El comportamiento normal del TTimer es que si el timer expira varias veces sin que se haya atendido el evento, este se recibe solamente una vez. De allí que no sea confiable.
Ya que parece inadecuado que bases el comportamiento de tu aplicación en este componente, quizas lo mas adecuado sea usar Hilos de una vez y olvidarte para siempre de los timers.
Eso de programar un ttimer en cada hilo o al revés, no lo entendí, pero tampoco le veo sentido...
Hasta luego.
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