Hola,
Luego de mostrarse el "TOpenDialog" y de que el usuario eliga archivos y pulse el botón "Aceptar", cuentas con la propiedad "Files" del "TOpenDialog", que es de tipo "TStrings", me parece, y contendrá todas las rutas de todos los archivos que eligiera el usuario en el "TOpenDialog".
A partir de ahí... puedes cargar el "TListBox" de este modo, por ejemplo:
Eso si no estoy equivocado... digo todo esto de memoria, la verdad. O sea, más o menos algo así:
Código Delphi
[-]
var
dlg: TOpenDialog;
begin
dlg := TOpenDialog.Create(Self);
if dlg.Execute then
begin
ListBox1.AddItems(dlg.Files);
end;
dlg.Free;
end;