Hola,
En la unidad "DateUtils" (no sé si estará presente en la versión de Delphi que utlizes) se encuentran no pocas funciones para trabajar con fechas, entre ellas, para compararlas, tal como necesitas.
Ahora bien, me parece que el control "TMaskEdit", su "valor", es de tipo "string" y, se me ocurre a bote pronto que tengas que convertir antes dichas cadenas al tipo "TDate", "TDateTime", según te convenga.
Para esto último cuentas con funciones como "StrToDate", "StrToDateTime", "StrToTime", etc. Por otro lado, si utilizaras un componente del tipo "TDateTimePicker" (creo que está en la pestaña "Additional" de la paleta de componentes de Delphi) se lo pondrías más sencillo al usuario, acaso.
Y no sólo al usuario se lo pondrías más sencillo (porque le dejarías escoger la fecha desde un calendario de forma sencilla) sino que tú te ahorrarías la conversión de "string" a "TDate", por ejemplo, puesto que este componente que te digo cuenta con propiedades como "Date", que contiene la fecha elegida por el usuario ya en formato "TDate".
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