No dices como lo has intentado con PlaySound, así que voy a suponer que utilizaste el parámetro SND_ASYNC, por eso solo se escucha el segundo sonido. Prueba usando el parámetro SND_SYNC, de esta forma la función PlaySound no termina hasta que el sonido se ha reproducido. Es decir:
Código Delphi
[-]
PlaySound('d:\1.wav',0,SND_FILENAME or SND_SYNC);
PlaySound('d:\2.wav',0,SND_FILENAME or SND_SYNC);