podes usar programas para manejar la pc en forma remota e instalarselo vos, sino se puede hacer que tu programa se conecte a un servidor web cuando se activa y revisa si es la ultima version y en caso que no lo fuese baja automaticamente la version y ejecuta la instalacion, yo hice algo parecido, no es dificil el tema es que en algunos casos no es practico porque donde usan el programa puede que no tengan internet
saludos
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