Yo desarrollé hace poco una pequeña herramienta para un cliente (código disponible "as is" para quien lo quiera) que hace esto:
- Lee una tabla MySQL para obtener todas las facturas no pagadas de clientes que tienen registrado mail (un select con join simple).
- Conecta con el servidor SMTP
- Toma el primer cliente con mail de la lista.
- Carga los mails registrados de ese cliente en un TstringList.
- Filtra la tabla obtenida anteriormente para dejar solo las facturas de ese cliente.
- Genera el reporte en un archivo PDF (vía QReport Pro) y le pone nombre ad-hoc.
- Crea el cuerpo del mensaje con la palabrería de costumbre.
- Adjunta el PDF previamente creado.
- Envía el mail.
- Anota una entrada en una bitácora de envíos.
- Continúa con el siguiente cliente.
- Al terminar todos los clientes cierra la conexión con el servidor.
Hasta ahora no me ha dado problemas de programación ni las Indy. Los únicos problemas que tuve fueron siempre con lo servidores de correo.
Yahoo!: Cuando detecta que envías mas de n correos por minuto, automáticamente te marca como spammer y no te permite más conexiones hasta un determinado tiempo. En los casos en que los correos logran ser enviados y tienen como destino otras cuentas de Yahoo!, los manda a la bandeja de Lotes de correo del destinatario.
Hotmail: Si aquel es malo para esto, este es peor, no garantiza la conexión por mucho tiempo además de que en teoría no tiene disponible el servicio de relay.
Solución: Utilizar un servicio de correo pago o bien rentar un hosting que ofrezca el servicio. Al ser pago es como si uno mismo tuviera su propio servidor por lo que no tiene ninguna restricción. Los hay muy económicos y con la ventaja de permitir usar dominios "suempresa.com" lo que los hace mucho más elegantes y confiables que usar cuentas yahoo o hotmail. ( Yo siempre he pensado que una empresa que usa correos gratuitos no merece llamarse empresa). Para embellecer aún más tus mails puedes usar HTML en lugar de texto plano con lo que puedes crear verdaderas obras de arte.