[cestradar]

Aparentemente el problema era darle un tiempo para que se cargara la página en el TWebBrowser.

Con una secuencia como la de abajo, hasta ahora parece que funciona.

  RefreshClick(Sender); <- Refrescar la página para darle el foco al ActiveX
  Application.ProcessMessages;   
  sleep(3000);                      <-Esta es la pausa que necesitaba
  WebBrowser1.SetFocus;       <- Sin esto no manda las teclas al control de la página
  Application.ProcessMessages;
  SendKeys('login{TAB}password{ENTER}', False) ;

Espero que con esto quede, aunque si alguien sabe algún otro método le agradecería comentármelo.

Saludos