Hola como estas???
Mira puedes hacer algo haci:
En un sitio web subes tu exe, y un archivo de texto que contenga la version de tu exe, el sistema de update descarga ese archivo y comprueba las versiones, si la que esta en el sistio web es mayor descarga el exe!!!
Algo parecido podrias hacer con las versiones de la base de dato, nada mas que tendrias que subir los script para poder actualizar las estructura de la DB!!!
A cerca de como descargar un archivo por HTTP hay ejemplo en el foro haci que busca y seguro encontraras!!! Sino avisame y pongo uno!!!
Saluda Atte Neeruu!!!
PD: Yo utilizo las Indy (IDHTTP) para descargar mis actualizaciones desde mi sitio web!!!!