Hay que tener en cuenta que el tamaño del mail a enviar no es solamente el tamaño del archivo adjunto, que si es binario estará codificado con algún algoritmo, y que además contendrá cabeceras, body, etc.
Creo que al final, podes simplemente sumar las longitudes de las siguientes propiedades del objeto idMessage que estas enviando (conste que no lo he probado, y el valor seguramente será un aproximado...)
From.Address
Recipients
CCList
BccList
Headers,
Body, (si tiene varias líneas, tenes que sumar los bytes que representa la secuencia crlf)
Los attachments, ya codificados (mas unos 60 bytes por attachment de boundaries)
Unos 30 bytes de comandos de control
En fin... creo que al usuario debiera bastarle con ver un mensaje que diga... x bytes escritos, pero si queres darte a la tarea de hacerlo, podes darte una mejor idea trazando el método Send del TidSMTP.
Hasta luego.
