En una oportunidad programe algo asi:
Un nuevo form con un treeView rellenado con el menu ppal.
elige un item y lo agrega a la ttoolbar. y al mismo tiempo lo guardo en la base de datos asociado con el usuario que esta logueado. como para que sea aun mas personalizado todavia.
al momento de logueo, vaciar la barra de botones y cargar todos aquellos que este tenga en la tabla que mencione antes. y cada boton esta asociado a la imagen (si es que tiene) y evento en el menu ppal.