Probé tu código y andubo muy bien. Incluso, le pude agregar la manera de que marque los checked.
Sin embargo, no es demasiado aplicable, porque la parte del menú que no tiene items queda del color clBtnFace, lo cual no es muy estético que digamos.
Hay alguna forma de pintar el espacio del menú no asignado a items, o de limitarlo en tamaño al espacio utilizado?
La verdad, yo no la encuentro, si existe, agradeceré me la enseñes.
Gracias de antemano.