Hola,
Lo más sencillo puede ser usar acciones, o sea un componente "TActionList", al que podríamos añadir una acción, por ejemplo, que se "habilitara" y "deshabilitara" en función de si hay texto seleccionado en el "TMemo". Para esto, entre otras cosas, son muy útiles las acciones.
De este modo, si asignamos una acción a un determinado "item" del menú, podríamos aprovechar el evento "OnUpdate" de la acción para codificar algo similar a esto, donde "sampleAct" es un "TAction" y "mSample" es el "TMemo":
Código Delphi
[-]
procedure TfrmMain.sampleAccUpdate(Sender: TObject);
begin
sampleAct.Enabled := (mSample.SelLength > 0);
end;
Recuerda que si una acción se deshabilita, el "item" del menú que tiene asignada dicha acción, también se deshabilitará, automáticamente, sin que tengas que hacer nada. Adjunto un sencillo ejemplo que muestra esto de que hablo y creo que se aproxima a lo que necesitas, al menos tal como yo lo he entendido.