No se si es la versión de los Indy o que, pero he visto que la mayoria de personas lo hacen de la forma como lo haz mostrado, pero intentalo de la siguiente forma...
Código Delphi
[-]
for I:=0 to ListBoxAdjuntos.Items.Count-1 do
TIdAttachmentFile.Create(IdMessage1.MessageParts, ListBoxAdjuntos.Items[i]);