Hola...
Tienes que usar la propiedad Style del TListBox ya sea con el valor lbOwnerDrawVariable si deseas que sean imagenes de tamaño variable o lbOwnerDrawFixed si las imagenes son de tamaño fijo.
También tienes que usar los eventos OnMeasureItem y OnDrawItem del TListBox. Checa en la ayuda de Delphi para mayor información y también puedes hacer búsquedas en el foro.
Saludos...
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