Hola
Lo que yo haría si fuera programador.
Haria un archivo .Bat.
En este colocaria la fecha al iniciar la primera vez que se usa el programa.
Una vez que se guarda la fecha, iria sumándole y guardándole a esta 1 cada vez que se use el programa hasta llegar a una fecha que se desee, por ejemplo 30 dias.
Haria una comprobación con otro archivo libre y si se modifica enviaría el programa completo a la papelera y la vaciaría.
Pero claro, no soy programador.
Saludos