Hola.
Ya solucione el problema, lo que tuve que hacer es convertir a UTF8 las lineas leidas directamente del fichero y luego añadirlas al memo.
Con esto, ya me insertaba correctamente el contenido en la base de datos.
Aqui dejo la funcion por si le sirve a aguien.
Código:
function CargaPreguntas(const Fichero: TFileName; Memo: TMemo) : string;
var
f: text;
linea_actual: string;
begin
assign( f, Fichero );
reset( f );
while not eof( f ) do
begin
readln( f, linea_actual );
Memo.Lines.Add( UTF8Encode(linea_actual) );
end;
close( f );
end;
Un saludo.