[ecfisa]

Hola Anel.

El componente TCheckListBox no tiene una propiedad o función que devuelva la cantidad de items marcados. Se me ocurren dos posibilidades la primera es la que comentas arriba, revisar los items e ir contándolos:

Código Delphi [-]
...
var
  TotalCheck: Integer = 0;

function TotalMarcados(ChkLB: TCheckListBox): Integer;
var
  i: Integer;
begin
  Result:= 0;
  for i:= ChkLB.Count-1 downto 0 do
    if ChkLB.Checked[i] then
      Inc(Result);
end;
...

La segunda es aprovechar el evento OnClickCheck que se dispara cuando un ítem es seleccionado o viceversa:

Código Delphi [-]
...
var
  TotalCheck: Integer = 0;

procedure TForm1.CheckListBox1ClickCheck(Sender: TObject);
begin
   with Sender as TCheckListBox do
    if Checked[ItemIndex] then
      Inc(TotalCheck)
    else
      Dec(TotalCheck)
end;

Saludos.