Vaya, siento lo de tu salud, espero que no sea nada grave
En cuanto a todas las preguntas, creo que la mejor opción es usar un software ya hecho y funcionando, bastantes quebraderos de cabeza tendrás ahora para meterte a toda prisa a programar todo eso.
Hay varios que son software libre y para linux, te ahorrarías un buen dinero en licencias de programas y de windows.
También sé de buena tinta que algunos compañeros de clubdelphi tienen desarrollado programas de tpv y funcionando en distintos comercios, lo mismo puedes llegar a algún acuerdo con ellos.
Espero que todo te vaya bien en este cambio de rumbo
Y si decides hacerlo tú mismo, pues nada, pregunta a pregunta, por favor