Bueno, lo que comentas es lo que hoy llaman "aplicaciones en la nube", ¿la gente se fia?, normalmente sí, en mi caso... no, rotundo
Como dices, tiene la ventaja de que el usuario se olvida de backups y cosas así, un gran error, ya que lo primero que yo haría en esos casos es precisamente eso, hacer más backups de lo habitual, vayan a perder mis datos allá "arriba".
Si vas a manejar los datos "sensibles" que dices, entonces tendrás que asegurarte muy bien en cumplir la ley de protección de datos, ya sabes, te pueden caer multas bien gordas. Así que además deberías cifrar/encriptar los datos, tener un buen sistema de control de los usuarios para que no haya problemas de usurpación, etc.
Desde luego, una aplicación de escritorio es más cómoda, segura, etc.
Aunque en este caso tendrás que decidir tú