La verdad de las cosas es que muchas empresas no actulizaran ya que esto les implica un gran gasto que les parece innecesario ("si funciona, ¿porque cambiarlo?) y esto implica muchas veces el cambio de hardware.
Por otra parte, hay muchos sistemas a migrar o que no tienen soporte para versiones más recientes de Windows.
Un verdadero caos. Para que decir que conozco decenas de casos donde nunca actualizaron Windows tras el SP2 por ejemplo...
Y como dato anexo, practicamente oblige a un cliente a instalar Windows 7 en la migración de datos a su nuevo equipo que no funcionaba adecuadamente con Windows XP al cual llevaba acostumbrado por años. Hice todo lo posible para darle apariencia y funcionalidad de XP pero finalemente nunca más me volvio a llamar