Yo tengo predilección por las sintaxis claras (por eso me gusta Pascal) asi que mi preferencia es Python. Una opción muy simple para hacer sitios web es
http://flask.pocoo.org/. Django (
https://www.djangoproject.com/) es quizas el mas popular.
Si te gusta el estilo C,
http://golang.org/ es genial (lastima la sintaxis!), aunque todavia no esta tan maduro.
Por python, puedo decir que es por mucho el lenguaje mas simple de aprender, escribir & leer.
Por Ruby no tengo mucho que decir, osea malo, asi que si te gusta tampoco tienes pierde.