Lo que se suele usar en estos casos (como primera solución sencilla) es lo que se llama una lanzadera.
Es un programa que lo único que hace es ejecutar el tuyo (MIPROG.EXE), por ejemplo a partir de un parámetro a un fichero .INI.
Cuando hay una actualización grabas la nueva versión de tu programa (con un nombre distinto o un directorio distinto) y lo único que tienes que hacer es cambiar las opciones de la lanzadera.
A medida que los usuairo vayan saliendo y volviendo a ejecutar la lanzadera, sin darse cuenta estarán ejecutando la nueva versión.
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