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Bueno, me voy a extender un poco mas en como esta hecho ese programita:

Cada objeto X o O, que son los "dibujos" en cuestión, para mi son items de la colección que te nombré anteriormente, esta colección tiene un método Paint, que es donde se dibuja y una propiedad Region que es donde guarda el Handle de la región creada (HRGN) y las propiedades de la posición del objeto. Cuando se dibuja el objeto, se crea la región de la forma del objeto, si anteriormente tenía una región la libera y luego crea la nueva. Para crear y dibujar las regiones utilizo las de que puedes leer en el capítulo Regions del win32.hlp.
La implementación de esto es sencilla, en el MouseMove de componente voy recorriendo todas las regiones de la colección, preguntando si el cursor está sobre el ítem y dibujo el ítem seleccionado con otro color, luego todos los otros eventos del mouse se tratan del mismo modo.

Te recomiendo que investigues estos temas, y cualquier duda consultes.

Saludos!