Si lo que queres es agregar texto a un archivo, en lugar de utilizar ReWrite(F) utiliza Reset(F)
AssignFile(F,'\Prueba\prueba.txt');
if FileExists('\Prueba\prueba.txt') then
Reset(F)
else
ReWrite(F);
Writeln(F,'Texto de Prueba');
CloseFile(F);
Saludos.
Federico
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