Columns := 2;
No, no quiere ser la respuesta más corta, es así de sencillo en un TCheckListBox, lo malo es que sólo verás dos columnas si el alto del control no permite verl todos los Items, es decir, que el componente no crea dos columnas cada una con la mitad de Items, sino que mete en la de la derecha los Items que no caben en la de la izquierda. Un truco puede ser dejar aumentar ItemsHeight para que se fuerce una segunda columna, pero no deja de ser algo chapucero.
Otro efecto desagradable de este componente es que siempre saca la barra de scroll horizontal, aunque haya espacio de sobra para ver todas las columnas.
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