Los componentes TMemo tienen una propiedad llamada Lines que son de tipo TStringList (o TStrings, no recuerdo bien). Esta clase tiene un método llamado LoadFromFile.
Una vez cargado el TListBox con los nombres de los archivos, con el evento OnClick del TListBox, llamas el método y cargas el contenido del archivo.
Más o menos así:
Código Delphi
[-]
procedure MyForm.ListBox1OnClick(Sender: TObject);
begin
Memo1.Lines.LoadFromFile(Ruta + '\' + ListBox.Items.Strings[ListBox.ItemIndex])
end;
Sobre como cargar los nombres de los archivos en un TListBox, has una búsqueda en el foro pues creo que ese tema ya se ha tocado en alguna ocasión.
Saludos...