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Para la parte izquierda yo utilizaría un TListBox (te permite seleccionar mejor los elementos sueltos) en lugar de un TMemo o TRichEdit; Para la carga revisa las funciones de búsqueda en directorios FindFirst, FindNext y FindClose (en la ayuda de Delphi de FindFirst tienes un ejemplo); Para mostrar el nombre y no la ruta puedes utilizar ExtractFileName con el nombre del fichero.
Para la parte derecha sí que puedes utilizar un TMemo y cargarlo con los métodos que ya te han comentado.
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