En mi opinión, esto no es algo bueno para hacer; digamos que no es "educado". La impresora virtual puede estar siendo usada por otros procesos y tú simple y llanamente la matas junto con todo lo que estuviera haciendo. A decir verdad, es lo mismo que estaba haciendo yo
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No sé bien porqué no te funciona imprimir un documento después de otro pues no observé errores. Sin embargo, he puesto en el FTP un ejemplo algo más currado, como dicen por allá en España.
Se trata del componente
TPDFCreator que tiene un sólo método (CreateFile) para generar el archivo y un sólo evento (OnPrint) en donde pones el código con el que produzcas la impresión. De esta manera, puedes reusarlo para diversas impresiones.
Junto con el componente, viene una demo en la que podrás ver, además, como poner a tu documento propiedades como autor, título y tema, así como protegerlo con contraseña.
El archivo incluye un paquete (ClubDelphi.dpk) listo para instalar el componente.
Pd: Se me olvidaba comentar que el componente se fija si la impresora ya está trabajando y, en tal caso, no intenta cerrarla.
// Saludos