Hola, no veo muy complicado realizarlo; puedes dibujar el "iconito" en OnCustomDraw dado un TListBox.Style = lbOwnerDrawFixed, luego puedes reconocer un X < [grosor del "iconito"] en el evento OnMouseDown para abrir otra ventana con la informacion que deseas mostrar... todo con componentes VCL.
Saludos
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