Pues tú mismo estás dando el algoritmo. Básicamente sería así:
1. Usas el evento OnClick del ListBox2 para detectar cuándo cambia el item seleccionado.
2. En este evento recorres la lista de ítemes del ListBox1 comparando cada uno con el que tienes seleccionado en el otro ListBox. Los elemento de un listbox los accedes mediante la propiedad Items y el índice del elemento seleccionado lo tienes en la propiedad ItemIndex.
3. Si en el recorrido anterior, encuentras una coincidencia, seleccionas el elemento mediante la propiedad Selected del ListBox1 (es un arreglo). En caso contrario lo marcas como deseleccionado (Selected = false) para borrar cualquier posible selección anterior.
Nota: El listbox1 debe tener activada la opción multiselect para el caso en que haya varias coincidencias de un mismo elemento del Listbox2.
// Saludos
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