Yo cuento mi punto de vista porque también he programado en clipper.
Para lo que necesitas puedes montar tanto un servidor windows como linux, el programa no va a correr bajo linux pero tampoco es necesario porque no se va a ejecutar en el servidor. Lo único que necesitas es que los terminales de la red tengan acceso a una carpeta compartida del servidor donde tendrás la aplicación con sus ficheros y podrás ejecutarla sin problemas.
Otro tema es que esa solución, aunque medio funcione, es ya muy obsoleta. Lo suyo sería poner en marcha el sistema tal y como te estoy comentando e inmediatamente encarar el desarrollo de una aplicación nueva bajo windows y que use un sistema de base de datos más serio como puede ser Firebird.
Saludos
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