Hola.
Esto lo puedes hacer de varias formas:
1-Como bien te dice Casimiro puedes configurar el cliente de terminal server para que ejecute una aplicación al conectarse, eso se configura en las opciones del cliente de escritorio remoto.
2-Para conectarte al servidor tienes que utilizar un usuario previamente creado en el servidor, puedes configurar el inicio de sesión de ese usuario para ejecutar un programa determinado al iniciar la sesión.
3-Si usas Windows Server 2008 puedes usar lo que se llama "Remote application" con la que puedes crear un icono en el escritorio de la máquina cliente que al picar en él se conecte con el servidor y ejecute un programa determinado (opción recomendada).
Saludos
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