[[AgustinOrtu]]

Totalmente seguro

El metodo free esta implementado asi (o muy similar, sacando los IFDEF segun la plataforma)

Código Delphi [-]
procedure TObject.Free;
begin
  if Self <> nil then
    Destroy;
end;

Esto es totalmente seguro, jamas te va a dar error:

Código Delphi [-]
var
  Obj: TObject;
begin
  Obj := nil;
  while True do
    Obj.Free; 
end;

Ahora, el problema es que el destructor no deja la instancia "limpia" (no asigna nil cuando termina, no deja la memoria en 0000)

Esto si te eleva una excepcion AcessViolation:

Código Delphi [-]
var
  Obj: TObject;
begin
  Obj := TObject.Create;
  Obj.Free; // todo bien
  Obj.Free; // AccessViolation
end;