Es buena idea declararla static de la clase pero entonces no la inicializa el constructor de la misma. Deber incluir en la parte de código esa inicialización. Lee sobre los miembros estáticos de un a clase en CPP. Son miembros que no pertenecen al objeto, sino a la clase misma por lo que existen siempre aún sin instanciar ningún objeto. Se puede acceder a ellos a través del nombre de la clase o desde un objeto.
En debugger.h
Código PHP:
TEdbugger::class...
.....
public:
static TEvent *Event;
.....
En Debugger.cpp
Código PHP:
TEdbugger::TEdbugger.....
....Funciones.....
//Fuera de cualquier función:
TEvent* TDebugger::Event = new TEvent(false);
......
Ten en cuenta que al ser un miembro de la clase, será el mismo para todos los objetos Debugger, estará compartido y accesible por todos (no está encapsulado).
Saludos.