Deiv instalá WIndows XP con el Service Pack 2 en una partición NTFS, funciona muy bien si está actualizado al día y tenés un buen antivirus y un firewall.
Además hacete una partición para instalarte algún GNU/Linux y empezar a machacarlo, con Lazarus es una muy, pero muy buena opción, y me parece que tiene futuro prometedor.
Windows 2003 está optimizado para ser servidor.
Windows 2000 dicen que es muy inseguro (a mi no me gusta, después de un tiempo tarda mucho en bootear, no se si a uds. le pasa lo mismo).
Windows ME es un "tanto"
inestable.
Windows 98 es muy buen SO, quizás ya le pasó la hora para algunos.
Saludos