No se si la propiedad Stretch te puede ayudar.
Lo otro que se me ocurre es guardar la imagen antes de redimensionarla y cargarla cuando acabe el redimensionado (Stretch a True).
Haz alguna prueba a ver si resulta.
Lo otro es que si tienes guardados los objetos que has pintado (coordenadas y tamańos), cuando redimensionas el TImage, recalcules las nuevas dimensiones de los objetos para adaptarlos al nuevo area y los "redibujes" de nuevo; Por ejemplo, si tienes un cuado de 10x10 y amplias la altura de la imagen al doble, deberías "redibujar" el cuadrop con las dimensiones 10x20 (ya que se ha doblado la altura del TImage).
Otra opción es pasar a utilizar algun componente específico de dibujo que te solvente estas cosas y muchas otras por el estilo. Por ejemplo
TSimpleGraph, del que he hablado otras veces aquí, y que considero un componente fantástico.