Depende de lo que vayas a hacer, y principalmente de qué bibliotecas uses.
El compilador FreePascal es muy estable desde hace muchos años. Lazarus, como IDE, le ha costado, pero desde la versión 1.1 no me ha dado apenas problemas. Eso sí, su depurador sigue sin gustarme y suelo depurar directamente con GDB (que ya no da tantos problemas con el Pascal como antaño). Lo que no sé es qué tal tira GDB en Windows.
Respecto a las bibliotecas, todo lo que tiene Lazarus y FreePascal por defecto goza de mi total confianza. Ya si te vas a bibliotecas de terceros, pues ya depende.
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