[ecfisa]

Hola.

No sé si es lo que estas buscando, pero la clase TMenuItem tiene la propiedad Checked que precisamente permite que aparezca una marca de verificación al lado del Caption.

Ejemplo:

Código Delphi [-]
// marcar/desmarcar
procedure TForm1.MenuItemClick(Sender: TObject);
var
  mi : TMenuItem;
begin
  mi := TMenuItem(Sender);
  mi.Checked := not mi.Checked;
end;

procedure TForm1.FormCreate(Sender: TObject);
var
  i, j: Integer;
begin
  for i := 0 to MainMenu1.Items.Count-1  do
    // inicializar Checked / asignar evento
    for j := 0 to MainMenu1.Items[i].Count - 1 do
    begin
      MainMenu1.Items[i].Items[j].Checked := False;
      MainMenu1.Items[i].Items[j].OnClick := MenuItemClick;
    end;
end;

Saludos