Lo más sencillo es que crees un pequeño proyecto (o dos uno para el EXE y otro para la DLL) donde se reproduzca el error y con el mínimo código posible y lo subas (como ZIP).
De esa forma podemos probarlo y darte la solución, de otra forma es difícil saber qué puede estar pasando...
Cita:
Empezado por Punzo
lo más raro de todo, es que lo hace bien la primera vez
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Eso puede ser indicativo de que algo en la DLL no se está cargando/descargando correctamente. Y al hacerlo la segunda vez falla.
Enl código de la DLL sería útil para saber qué está pasando.