Hola,
El componente "TOpenDialog" sirve para escojer uno o más archivos, pero, si lo que quieres es trabajar con los archivos de un determinado directorio, tal vez puedas usar la función
"SelectDirectory". De este modo el usuario podrá escojer un determinado directorio, y, sabiendo su ruta, tú podrás buscar los archivos que te interesen dentro del mismo y hacer lo que sea menester con ellos.
P.D. Acaso podrías usar el "TOpenDialog" si extraes la ruta del directorio del archivo o archivos elejidos, sin embargo, me parece más apropiado usar "SelectDirectory", puesto que, en definitiva, no se trata de elegir entre uno o más archivos, sino más bien todos los archivos de un determinado directorio.