Hola,
Pues, probablemente, que el programa quedara en memoria, el ejecutable estuviera en uso y así Delphi no podía sobreescribirlo. Al reiniciar la computadora el programa de marras no está ya en memoria, así que su ejecutable puede sobreescribirse.
Es una hipótesis, claro está, pero, a mí me ha pasado alguna vez: un programa se queda en memoria y Delphi no trabaja adecuadamente, por ejemplo, no puede compilar el programa, mejor dicho, puede hacerlo, pero, no puede guardar el resultado.
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