Si la "administración" se limita a la base de datos, que la "administre" desde un cliente windows. Las tareas en el servidor pueden automatizarse (backups periódicos, etc).
Si la "administración" se limita a encender y apagar el servidor, tengo varias instalaciones con gente "que no sabe ni papa" haciendo estas tareas sin reportar ningún problema.
En fin, dependerá de que entendas por "administrar" o "mantener" el sistema, por un lado. Por otro, si es alguien que no "controla" mucho, mejor que sea linux, porque no podrá arruinar nada. En windows, esperá cientos de llamadas pidiendo que repares (o reinstales) gracias al dichoso "administrador".
Saludos.