[[__hector]]

pues, tendrias que poner mas de un elemento <input> para seleccionar uno a uno, cada archivo, y enviar el grupo de una vez. Es una limitante, no de asp.net, sino de la forma de funcionamiento de la web, y el html por si mismo.

Lo recomendable, en definitiva, seria usar ftp, o automatizar el proceso de subida de archivos (automatizar los posts del formulario que ejecuta la subida), aunque la segunda forma no vendria a ser una solucion, sino una eficientizacion del mismo proceso que estas realizando.

Finalmente, he visto algunos hostings que te permiten subir archivos comprimidos, y una vez subidos, automaticamente lo descomprimen en el root folder. Seguro atacando en ese sentido, podrias alivianar la carga.