Aunque si lo que se quiere es que abra múltiples pdfs "independientes" y los tenga abierto cuanto quiera y seguir trabajando con el programa y "pasando" totalmente de los pdf abiertos, lo mismo puede ser una solución el crear una lista donde se van añadiendo los nombres de los pdfs abiertos y cada cierto tiempo intentar borrarlos. Si están en uso dará error y en caso contrario se borrarán.
También sin listas ni nada, a lo bruto, ejecutar el bucle e intentar borrar los que estén "libres".
Código:
procedure timercadaxminutos
for i=1 to 100
try
borrar( 'documento.'+i+'.pdf'
catch
end
end