Parece que el problema que tiene es saber cuándo ha cerrado el usuario el fichero pdf, para proceder a eliminarlo.
No creo que haya forma de saberlo mediante el nombre de la ventana tampoco porque cada uno puede usar un visor de pdfs distinto y el nombre también será distinto. Creo que la solución pasa por saber qué pdfs se han abierto y luego intentar borrarlos, pero ¿cuándo lo ha cerrado el usuario? Me parece que no va a quedar otra que el bucle:
Código:
for i=1 to 100
if fileexists('documento'+inttostr(i)+'.pdf') then
deletefile('documento'+inttostr(i)+'.pdf')