[jmariano]

Te ocurre porque el MonthCalendar no está recibiendo el "foco" (sólo lo recibe en "determinados" momentos). Lo que puedes hacer es, en el momento en el que muestras el calendario, hacer que lo reciba mediante el método SetFocus y, también, cuando haces click en alguna fecha si lo estás cerrando al hacer el doble click.

Por ejemplo, imaginando que lo muestras al pulsar un botón:

Código Delphi [-]
...
procedure TForm1.Button1Click(Sender: TObject);
begin
  Panel1.Visible := True;
  MonthCalendar1.SetFocus;
end;

procedure TForm1.MonthCalendar1KeyPress(Sender: TObject; var Key: Char);
begin
  if Key = {Tecla} then
    {Condición}
end;
...

Saludos!