Si quieres actualizarte, puedes hacer algo intermedio.
Pasar de Delphi 5 a Delphi 7 ya trae muchas mejoras, y son pocos los inconvenientes.
Para empezar, probablemente todos los componentes externos que ahora usas te servirán en Delphi 7.
También la comunidad de Delphi 7 es muchísimo más numerosa que la de Delphi 5. Por ello, hay más componentes de terceros, más ejemplos de código disponibles, más personas a quienes consultar en los foros, etc.
Y una ventaja interesante para mí (de D7 sobre versiones más modernas): no tiene un control de instalaciones muy estricto. Cosa que sí que ocurre con las versiones posteriores (bueno, no lo digo por experiencia, lo he leido). A nivel personal, he tenido que instalarlo en diferentes PCs (solo lo uso yo) y no me siento limitado por tener que hacer la instalación a través de internet, controlado por la Embarcadero.
Bueno, quizás un paso intermedio (como es pasar a D7) te proporcione ventajas (no todas, claro está), pero también te libre de inconvenientes de las versiones más recientes.
Salu2.
Ramón.
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