[Estifmauin]

Simplemente, antes de entrar en el case, comprueba si el valor es nulo, y en caso afirmativo asígnale el valor x defecto:

Código Delphi [-]
if OutfitsList.Outfit[tempOutfitId].Premium = NULL then
    boolPremiumOutfit.Checked := false //el valor x por defecto
else
    // entras en el case

para evaluar la constante NULL, debes incluir uses variant, aunque supongo que ya lo tienes.

OJO: compara con NULL, no con nil. Son cosas distintas.