El protocoloSMTP requiere qu se comienze la sesión con el comando HELO a modo de saludo al servidor. En el caso de las extensiones de SMT, ESMTP se cambia HELO por EHLO para indicar que protocolo vamos a usar.
Puedes informarte mas ampliamente
aquí o
aquí.
Puedes encontrar un ejemplo de código en delphi
aquí.
Como te indica
Casimiro Notevi, el problema está seguramente en el servidor de tu cliente. Pero dependiendo del código usado para enviar el correo, puede fallar debido a que los servidores han adoptado el protocolo ESMTP con petición de autentificación para evitar fraudes y suplantaciones. Aunque la mayoría de los servidores actúan de esa manera, otros no. No creo que todos tus clientes usen servidores que no requieran clave de autentificación excepto tu cliente problemático....
Saludos