Hola Damián,
en el caso de tú primera opción deberías usar los campos BLOB. Estos son binarios y te permiten introducir cualquier dato de forma binaria (por ejemplo ficheros comprimidos).
Para tú segunda opción no entiendo muy bien lo que planteas. Pero a lo mejor te puede salir un problema y es el siguiente. Si el usuario A sube un fichero (C:\Mis Doc\Fichero.doc) y el usuario B quiere modificarlo o algo así... pues no va a poder, ya que no puede acceder a esa ruta.
Espero haberte ayudado
Un saludo.-